Как гласят предания, первая базилика, сохранившаяся до наших дней, была построена еще в середине I века на могиле Дади – ученика апостола Фаддея, проповедовавшего вместе с Варфоломеем христианство в Армении. С южной стороны к ней примыкает также довольно древняя церковь, представляющая собой базилику со сводчатым перекрытием. В тех же хрониках упоминается, что еще в V веке эта одиноко стоящая на горе церковь была резиденцией местного епископа и являлась в тот период одним из важнейших культурно-просветительских центров в округе. Но его расцвет уже в статусе монастыря пришелся на X – XV века, когда он превратился в один из духовных центров Хаченского княжества и оставался таковым до того момента, когда неподалеку началось строительство, а затем и возвеличение другого монастыря – Гандзасара. В XIII в. в восточной части монастырского двора была построена соборная церковь жены князя Вахтанга Арзун-Хатун (1214г.) – в интерьере купольного зала сохранились фрагменты фресок, приписываемых самой Арзун-Хатун и ее дочерям. Спустя несколько лет у западных стен древних базилик была построена часовня Сурб Григор (1224 г.) – довольно долгое время она являлась усыпальницей великих князей Верхнего Хачена. В южной части комплекса расположена церковь Гасана Джалаляна Великого. Это один из немногих памятников архитектуры Арцаха, да и всей Армении, при строительстве которого был использован обожженный кирпич. Монастырь Дадиванк в общих чертах повторил судьбу практически всех исторических и религиозных сооружений на территории Армении, подвергавшихся разграблению или уничтожению проходящими армиями чужеземных завоевателей. В первой половине XIII века практически все постройки Дадиванка были разрушены до основания сельджуками, затем снова восстановлены, и благодаря независимости князей карабахских меликств он вплоть до конца XVIII века оставался крупным культурно-религиозным центром, обслуживающим все ближайшие селения. Но начиная с XVII века монастырь постепенно теряет свое прежнее значение в связи с тем, что население десятков соседних деревень, в том числе и принадлежащих монастырю, было насильственно переселено в Персию. В конце XVIII века близлежащее село Хут покинуло 300 семей, переселившихся в окрестности Еревана. Связано это было также и с тем, что в конце XVIII века в край начали усиленно переселяться различные кочевые племена.

Этот процесс особенно усилился после вхождения пяти карабахских княжеств в состав Российской империи в результате русско-персидской войны и подписания в 1813 году Гюлистанского мира, когда власть над краем была передана Ибрагимхану с присвоением ему звания генераллейтенанта русской армии. По его приглашению на территории всего края, и в частности монастыря «Дадиванк», поселились племена курдов и айрумов. В XIX веке монастырь опустел окончательно. Посетивший монастырь в середине века архиепископ Саргис Джалалянц, описывая руины, сообщал, что они превратились «в укрытие для разбойников, совершавших набеги на Арцах», а древние святилища превращены в пастбища «для стад овец и скота».

С установлением Советской власти Дадиванк постигла судьба всех аналогичных религиозных сооружений – монастырские владения были национализированы, а сам он был передан в подчинение азербайджанским властям и вновь обезлюдел. И только после освобождения этих территорий в 1993 году в результате карабахско-азербайджанской войны монастырь вновь был возвращен в лоно Армянской Апостольской Церкви. Реставрационные работы здесь были начаты практически сразу, однако они продвигаются крайне медленно и продолжаются до сих пор. В 1994 году Дадиванк был вновь освящен и в настоящее время является действующим монастырем Арцахской епархии ААЦ.

На протяжении нескольких тысячелетий на армянской земле почти всегда чтото строилось, а чаще восстанавливалось после варварских набегов и пренебрежительного отношения со стороны пришлых правителей к святыням коренного населения. Но несмотря на это и пагубное влияние времени, на территории Дадиванка сохранилось около тридцати построек. Летом 2007 года в монастыре начались археологические изыскания, в результате которых под стелой возле алтаря были обнаружены мощи святого Дади – того самого ученика апостола Фаддея.

Дадиванк – это нечто большее, чем просто древний монастырь. Его по праву считают духовным явлением с интереснейшей историей, воплощенным мастерством зодчих в каменную летопись.